Winston Thompson a attiré l'attention du public acheteur de disques avec son travail de DJ pour Lee Perry en Jamaïque au début des années 70, mais ce n'est que lorsqu'il a commencé à produire des disques pour lui-même qu'il a trouvé sa place. Son "The Best Dressed Chicken In Town" (une version de "Ain't No Sunshine"), sorti sur Capo Records, s'appuyait fortement sur les techniques de production de Lee Perry, mais était un assaut inégalé sur les sens - à décrire plus tard comme deux minutes et demie de lyrisme dub. Son approche maniaque et son choix de rythmes de haut niveau lui ont assuré un statut culte au Royaume-Uni où ses disques sur les labels Ital Sounds et Vital Food étaient attendus avec impatience et achetés par un public culte. Il a failli être tué lorsqu'un bus du centre-ville de Kingston l'a renversé en 1977, et son single de retour ultérieur pour Channel One, "Born For A Purpose", et la version DJ, "Life All Over", l'ont mis au premier plan en même temps. le temps que le marché punk découvre le reggae.

Il a déménagé en Angleterre peu de temps après, pour capitaliser sur sa nouvelle renommée et y est resté, par intermittence, depuis. Il sort toujours des disques sur son label ISDA, dont aucun n'a égalé la qualité de ses premiers enregistrements.

Il réside désormais en Hollande.